Ke arah perpisahan
Singapura bersama-sama dengan Sarawak, Sabah dan Negeri-Negeri Tanah Melayu menubuhkan Malaysia pada tahun 1963. Namun, pergabungan ini adalah tidak stabil disebabkan beberapa perselisihan faham dan pendapat ideologi di antara pemimpin-pemimpin di antara Negeri Singapura dan Kerajaan Persekutuan Malaysia. Di antara perselisihan faham yang keluar adalah dalam bidang ekonomi, politik, kewangan dan isu sosial. Antara yang dipertikaikan adalah Artikel 153 yang menyentuh tentang Hak Istimewa Orang Melayu. Selain daripada tentang ekonomi dan kewangan yang dilihat menyebelahi orang Melayu, ia juga menyentuh tentang peranan agama Islam sebagai agama rasmi persekutuan walaupun agama lain boleh diamalkan dengan bebas. Di pihak kaum Cina, Barisan Sosialis yang merupakan parti yang menentang Penubuhan Malaysia mengapi-apikan sentimen perkauman. Sementara di pihak Kaum Melayu pula, sentimen tersebut diapi-apikan oleh Kerajaan Persekutuan yang menubuh PAP tidak menjaga kaum Melayu Singapura dengan baik. Keadaan yang tegang ini ditambah dengan sentimen anti-cina daripada luar yang diapi-apikan oleh Indonesia yang pada waktu itu menentang penubuhan Malaysia. Tuduh-menuduh dan kutukan seringkali dimainkan di dalam ucapan kedua-dua belah pihak.
Kerajaan Persekutuan yang dipimpin oleh UMNO sememangnya tidak persefahaman dengan PAP terutamanya dengan slogan "Malaysian Malaysia" yang dicanangkan oleh Lee Kuan Yew. Pertama adalah disebabkan dengan Hak Istimewa Kaum Bumiputera yang juga pro-Melayu dan kemudian adalah dengan kedudukan ekonomi Singapura yang dilihat sebagai satu ancaman kepada Kuala Lumpur yang juga merupakan Pusat Pentadbiran Malaysia. Ketika Persekutuan Tanah Melayu ditubuhkan, politik di Tanah Melayu adalah dibentuk melalui kerjasama di antara kaum Melayu, Cina dan India. Iaitu parti politik bekerjasama di antara satu sama lain namun pada masa yang sama memperjuangkan kepentingan kaum masing-masing. PAP mahukan layanan yang sama ke atas semua kaum di Malaysia. Dalam bidang ekonomi pula, Singapura berdepan dengan pelbagai sekatan ekonomi apabila berdagang dengan negeri-negeri lain di Malaysia dan juga pinjaman kewangan.
Keadaan tegang ini menyebabkan beberapa rusuhan kecil telah berlaku dan seringkali perintah berkurung diisytiharkan untuk meredakan keadaan. Kemuncak kepada peristiwa ini adalah Rusuhan Kaum 1964 yang bertempat di Kallang Gasworks ketika sambutan perarakan Maulidur Rasul diadakan pada 21 Julai 1964. Secara total, 36 orang telah terbunuh dan 556 lain cedera. Terdapat juga beberapa rusuhan-rusuhan kecil selepas berlakunya Rusuhan 21 Julai tersebut. Di pihak luar pula, Indonesia yang telah mengisytiharkan Konfrontasi dengan Malaysia telah menghantar tindakan ketenteraan dan berlakunya pengeboman di Singapura. Sehingga 10 Mac 1965, terdapat 29 bom telah diletak di Singapura dengan yang paling teruk adalah Pengeboman McDonald House di Jalan Orchard yang telah membunuh 3 orang dan 33 yang lain cedera.
Selepas melihat tiada lagi cara untuk mengelakkan pertumpahan darah yang lebih teruk di Malaysia, Tunku Abdul Rahman yang juga merupakan Perdana Menteri Malaysia pada ketika itu telah menasihatkan Parlimen Malaysia untuk menyingkirkan Singapura daripada Persekutuan pada 7 Ogos 1965. Walaupun terdapat beberapa percubaan yang dilakukan oleh pemimpin-pemimpin PAP termasuk Lee Kuan Yew untuk mengekalkan Singapura dalam Persekutuan, Parlimen Malaysia pada 9 Ogos 1965 telah mengundi di mana 126-0 bersetuju akan penyingkiran Singapura dengan 14 wakil rakyat Singapura tidak hadir.
Dan di waktu itu, Perdana Menteri Singapura dengan menangis telah mengisytiharkan Kemerdekaan Singapura pada hari yang sama dan mengucapkan :-
For me, it is a moment of anguish. All my life, my whole adult life, I have believed in merger and unity of the two territories.
Singapura pada waktu itu merdeka dalam keadaan masalah pengangguran memuncak dan ekonomi yang tidak menentu.